Woody (Franklin), un ragazzo di colore di undici anni sempre in fuga; Robbie (Ledger) un seducente attore, sempre in viaggio; Jude (Blanchett) la giovane rockstar androgina; John/Jack (Bale) un idolo del folk che si reinventa come evangelista; Billy (Gere), il famoso fuorilegge, che ormai ha una certa età, che è vivo solo per miracolo.
Il film racconta le vicende di sei personaggi, ognuno dei quali rappresenta un aspetto diverso della vita e della musica di Bob Dylan. Unico film biografico ad aver ottenuto l’approvazione dell’icona della cultura pop.